1964年9 月,高齡68歲的蘇雪林應聘到新加坡南洋大學中文系任教。石楠的《另類才女蘇雪林》(頁324)指出,早在十年前,南洋大學就曾經聘請她,她擔心自己的身體無法適應新加坡的氣候,便推薦當時在倫敦的好友淩叔華前往。而今,正值有一年的休假,且為了緩和與劉心皇、寒爵等人關於她「擁魯(迅)」、「反魯」的筆戰,她答應南洋大學莊竹林副校長的邀請,以耄耋之年遠渡重洋,寄寓異鄉。
她先是住在南大彭亨樓一號,1965年1 月遷居柔佛樓七號。日常生活偶而有女佣協助,烹煮和縫紉往往親自料理。寫信和看戲是工作之餘的生活重心,電影和地方戲曲都看,揚宗珍(筆名「孟瑤」)是結伴看戲的好友,在南洋一年半期間,蘇雪林和孟瑤受邀到過馬六甲和檳城演講和旅遊。
蘇雪林在南大開設「詩經」、「孟子」、「楚辭」等課程,中文系系主任為李孝定。楚辭是蘇雪林畢生精力之所託;為教授詩經,她寫了詩經概論講義。她在日記中說道,自己對孔孟本來無甚好感,自讀孔子有關之書,覺得孔子果然是聖人。
她很在意自己授課的表現以及學生的反應,經常寫備課的情形。從三十歲起步上講壇,三十餘年來對於教書工作仍然抱持兢兢業業的態度,孜孜不倦地鑽研、抄錄筆記,這是日記裡最為令我欽佩之處。即使視力不佳,蘇雪林幾乎每日閱報讀書,閱讀面很廣,古典文獻和現代文學不拘。
瓊瑤的父親陳致平也任教於南大,蘇雪林和瓊瑤的父母往來頻繁,獲得瓊瑤的贈書也都津津有味地讀。她欣賞瓊瑤的文筆,擬作〈瓊瑤論〉評析,不過自覺不擅長此類文字,便寫了兩首律詩盛讚瓊瑤的才華,其中有「華年卓就人爭羨,慧業前生世共猜」之句。
蘇雪林還秉筆寫字和作畫。她在散文〈我與國畫〉裡聲稱不喜歡被歸類為「文人畫」,但是她臨摹畫出的仍不脫米氏雲山、王蒙和明清文人畫家的風格。
在日記裡時常浮現的,是她對新加坡既厭倦又依戀的矛盾情緒。剛到南大不及一個月,蘇雪林擔心自己沒有學位和卒業文憑,下學期的聘書不保。和同仁及學生遊覽時,她對於新加坡的蝴蝶蘭留下美好的印象,並且認為台灣唯有日月潭差強人意,阿里山和關子嶺均無足觀,星洲之美遠勝台灣。然而,畢竟桑榆晚景,客途思歸,她有時鬱鬱不樂,想到新加坡的薪資待遇優於台灣,可是孤家一人,賺錢為誰用?不如早見機離去。在新加坡遭受的挫折,也讓她想一走了之。新加坡獨立建國那天,她從孟瑤處得知消息,之後關注新加坡與中國大陸的關係,唯恐日後無法回台灣與大姐重聚。
從蘇雪林巨細靡遺的記帳,金錢對她還是很有意義的。她趁在新加坡的便利,時時接濟大陸陸及香港的親人,故而積蓄不多,生活上也必須量入為出,物盡其用。她想再繼續留任,以努力「搵錢」,無奈自己已非年富力強,否則能夠更好地規畫。
在1966年春節之際,蘇雪林寫作了〈獅城歲暮感懷〉詩,表達了她的思緒:
「客鄉久作故鄉待,又夾琴書別客鄉。
不任青蠅汙白壁,肯搔華髮走炎方。
丗年憂國曾何補,萬里飄蓬不自傷。…」
在詩末,她祈祝「年來世慮都消盡,只願餘生事典墳。」
春節過後不久,大概是由於她年事過高,南大沒有再發給她續任的聘書,蘇雪林匆匆整束行囊,返回台灣。她在二月二十六日的日記中寫道:「從此與星洲一別,再來無期,亦無三宿空桑之戀。」
在南大的圖書館讀到蘇雪林的書,上有贈送給作家黃孟文的簽名。黃孟文畢業於南洋大學中文系,蘇雪林任教南大時他就讀於新加坡國立大學,蘇雪林的日記提到過黃孟文與同學造訪問學之事。黃孟文後來曾經擔任新加坡作家協會會長、世界華文作家協會新加坡分會會長等職。蘇雪林的簽名是1993年4月3日,那時她已高齡97歲。